Al di fuori della cinta muraria si trova l’Oratorio di San Rocco, costruito al posto di una preesistente edicola votiva, tra il 1486 ed il 1490 come ex voto a seguito di una epidemia di peste. La scarsella terminale, con volta a botte, è affrescata con le immagini dell’Eterno Padre e degli Evangelisti, mentre nelle pareti sono dipinti la Madonna col Bambino e i Santi Bartolomeo, Bernardino da Siena, Rocco e Sebastiano, opera del Pittore senese Girolamo Di Domenico. Si segnalano numerose incisioni grafiche che rimandano alla Guerra di Siena come: “20 Maggio 1555 di qui passò l’esercito imperiale spagnolo”.