Le prime notizie di un orologio a Roccalbegna risalgono al 1676 e furono scritte da Bartolomeo Gherardini nella sua relazione “Visita fatta alle città, Terre e castelli...nel territorio di Siena” (manoscritto Tomo III). Infatti vi si legge: “Avanti alla Chiesa principale vi è una piazzetta; vi sono gli appresso edifici pubblici, cioè il palazzo di Giustizia, l’Oriolo..L’oriolaio si deputa dal Gonfaloniere e dai Priori et ha salario di lire centoottanta. Questi però benché come si è detto dovrebbonsi eleggere da Priori, gli deputa non di meno il Marchese (Biechi Ruspoli)”. Questa descrizione evidenzia di come l’orologiaio venisse nominato direttamente dal Marchese.
Cristiano Miller nella “Relazione sulle comunità della maremma 1766 - 1767” (ASF, Segreteria di Finanze ante 1788) testimonia che nella piazza c’era il Palazzo Pretorio cioè la Casa del Comune con Carceri e l’Orologio.
Elena Del Santi (L’archivio comunale di Roccalbegna, 2004) descrive il rinvenimento della carta 42 dove è riportata una memoria scritta dal Commissario Rutilio Santi di un fatto accaduto a Roccalbegna il 22 Luglio 1739. Si riporta integralmente: “A dì 22 Luglio 1739 a ore ventidue essendosi schiodata e allentata una tavola della Gola dell’Orologio pubblico nel palazzo di Giustizia di Roccalbegna cadde fortuitamente per d’apertura nel pozzo dove calano i contrapesi di detto orologio Maria Arcangela figlia di me Commissario infrascritto e nel cadere si strappò la fune che reggeva il contrappeso del tempo di gravità di circa a quaranta libbre. Si manifestò detta caduta dal lamento che faceva detta fanciulla, in età di anni quattro, mesi uno e tre giorni. Subbitamente accorsa numerosa gente al rumore per estrarre d. figlia, si calò legato ad una fune nel detto pozzo il Signor Gioseppe Fabreschi, quale trovò la medesima a sedere e la portò fuori; e si trovò onninamente illesa, si che poco doppo scappata dalle braccia della madre uscì fuori a scherzare con altre fanciulle, come se non fosse stato nulla. Che detta figlia restasse sana e salva e niente offesa, né dalla caduta di otto in dieci braccia di profondità, né dalle pietre del pozzo, né dal peso dell’orologio, s’attribuisce a grazia speciale di S. Maria Maddalena, della quale ricorreva la festività in detto giorno, di San Francesco di Pavola, di cui portava l’abito votivo, e in somma per misericordia dell’Altissimo e della S.ma Vergine Maria che (?) e assolva i suoi favori. Onde per gratitudine di simil grazia ne ho voluto scrivere in questo foglio veridica e sincera memoria”. Il Palazzo attualmente è sede della biblioteca comunale.