L’abitato di Castel del Piano venne cinto dalle nuove mura a partire dal 1332, anno di sottomissione a Siena. Il circuito difensivo correva lungo tutto l’attuale centro storico, inglobando Porta Pianese, oggi sormontata dalla Torre dell'Orologio e dalla Porta Amiata o Castiglionese. Nel XVII secolo venne aperta anche la Porta Spennaziana per collegare il paese vecchio con il nuovo borgo sotto le mura. Le tre porte sono ancora intatte, mentre buona parte delle mura è stata inglobata nelle costruzioni successive come il Cassero Aldobrandesco e i resti delle mura, con basamenti a scarpa, che si intravedono nelle case di Vicolo del Volpaio. Proseguendo verso Via delle Mura si notano le ultime parti delle mura con i resti della torre castellana.
