Costruita nella prima metà del duecento dagli Aldobrandeschi, costituiva l’accesso alla Via Talassese. Durante il dominio della Repubblica di Siena (1331- 1559) venne sopraelevata e nel 1850, con la costruzione della torre dell’Orologio, venne inglobata nella nuova struttura. La caratterizzano: un arco a tutto sesto, sormontato da un arco ogivale e, sopra la torre dell’Orologio, una cuspide con una sfera e una banderuola in ferro del 1851. Conserva tre lapidi commemorative: una del plebiscito per l’annessione al Regno di Sardegna (poi Regno d’Italia) del 1860 e due a ricordo delle vittime del bombardamento ad opera degli alleati durante la seconda Guerra Mondiale.
