Appena fuori dalle mura cittadine si trova l’Oratorio della Compagnia di San Sebastiano, edificio risalente alla metà del Cinquecento e completamente trasformato con i restauri del 1964. sull’Altare Maggiore, in trachite della prima metà del Seicento, è custodita una tela di Domenico Manetti raffigurante la Madonna con Bambino in gloria con i Santi Nicola da Tolentino e Agostino, databile intorno al 1650; nella parete destra del presbiterio si trova una scultura lignea policroma di San Sebastiano a grandezza naturale del XV° secolo, interessante esempio di Arte Senese con influssi dell’Italia settentrionale.
